૨ ঘরের কথা ও যুগসাহিত্য বেতনে একটি স্কুলে শিক্ষকতার চাকুরি গ্রহণ করেন। এখানে শিক্ষকতাকালে তিনি বি.এ. পাশ করেন। পরে তিনি কুমিল্লার ভিক্টোরিয়া স্কুলে যোগদান করেন। তার দক্ষতায় এই স্কুলের সুখ্যাতি চারিদিকে ছড়িয়ে পড়ে। এ সময় তিনি ঢাকা প্রকাশ’, ‘অনুসন্ধান”, “জন্মভূমি”, “সাহিত্য” প্রভৃতি নানা পত্রিকায় প্রবন্ধ লেখেন। সেই সঙ্গে তিনি গ্রামে ঘুরে ঘুরে প্রাচীন পুথি সংগ্ৰহ করতে থাকেন। শরীরের দিকে তিনি অমনোযোগী ছিলেন। সে কারণে হঠাৎ তিনি অসুস্থ হয়ে পড়েন। চিকিৎসার জন্যে অতঃপর কলকাতায় আসেন। কিন্তু কলকাতায় তখন প্লেগের প্রাদুর্ভাব। ফরিদপুরে তাই তিনি ফিরে গেলেন। এ সময় তিনি আবেদন করেন। তাঁর আবেদন বিবেচনা করে মাসিক পাঁচশ টাকা বৃত্তি মঞ্জর করা হয়। তা ছাড়া নানা পত্রিকায় প্রবন্ধ লিখে তিনি মাসে দেড়শ থেকে দু-শো টাকা উপার্জন করে আর্থিক স্বাচ্ছন্দ্য ফিরিয়ে আনেন। ১৯০০ সালে দীনেশচন্দ্ৰ কলকাতায় এসে তৎকালীন উপাচার্য স্যার আশুতোষ মুখোপাধ্যায়ের সুনজরে পড়েন। তিনি প্ৰথমে বাংলা ‘রামতনু লাহিড়ী-অধ্যাপক” পদে তিনি ১৯১৩ সাল থেকে ১৯৩২ সাল পর্যন্ত অধিষ্ঠিত ছিলেন। ১৯২১ সালে বিশ্ববিদ্যালয় তাকে ডি. লিটু উপাধিতে ভূষিত করেন। সরকার তাকে “রায় বাহাদুর’ খেতাব প্ৰদান করেন। বিশ্ববিদ্যালয় তাকে ১৯৩১ সালে জগত্তারিণী-পদক’ Cyfer দীনেশচন্দ্ৰ হাওড়ার মাজুতে ১৯২৯ সালে অনুষ্ঠিত বঙ্গীয় সাহিত্য সম্মেলনের মূল সভাপতি ছিলেন। ১৯৩৬ সালে রাঁচিতে অনুষ্ঠিত প্ৰবাসী বঙ্গ সাহিত্য সম্মেলনের সভাপতিও তিনি নির্বাচিত হন। এ সময় তার পত্নী বিয়োগ ঘটে। ১৯৩৯ সালের ২০ নভেম্বর বেহালার “রদাপেশ্বরী’ ভবনে তার প্রয়াণ হয়।
