কালেজ ছাড়িয়া তিনি কয়েক বৎসর প্রথমে জি, টি, সরভে অফিসে ৩০ টাকা বেতনে কম্পিউটারের কাজ করেন। তংপরে ১৮৩৮ সালে ডেপুটী কালেক্টারের পদে উন্নীত হইয়া বালেশ্বর গমন করেন। ১৮৪৪ সালে বালেশ্বর হইতে মেদিনীপুরে বদলী হন। ১৮৫০ সালে কলিকাতার সন্নিকটস্থ আলিপুরে চব্বিশ পরগণার ডেপুটী কালেক্টর হইয়া আসেন।
১৮৫৭ সালে যখন সিপাই বিদ্রোহ উপস্থিত হয়, তখন শিবচন্দ্র বাবুকে অকারণ একটু বিপদে পড়িতে হইয়াছিল। সে সময়ে একদিন তিনি রেলগড়িতে কলিকাতায় আসিতেছিলেন। সেই গাড়িতে কয়েকজন ইউরোপীয় ভদ্রলোক ছিলেন। কথা প্রসঙ্গে মিউটনীর কথা উপস্থিত হয়। তখন শিবচন্দ্র বাবু স্বাধীনভাবে স্বীয় মত প্রকাশ করেন। সেই ইংরাজ ভদ্রলোক গুলি কলিকাতাতে পৌঁছিয়াই এই কথোপকথনের বিষয় গবর্ণমেণ্টের গোচর করেন। এই সামান্য কারণে গবর্ণমেণ্ট তাঁহার নিকট কৈফিয়ং চাহিয়া পাঠান।
ইহার পর তিনি আরও অনেক পদে উন্নীত হইয়া দক্ষতার সহিত অনেক কার্য্য করিয়া ১৮৬৩ সালে বিযয় কর্ম্ম হইতে অবসৃত হন। অপরাপর লোকের পক্ষে বিষয় কর্ম্ম হইতে অবসৃত হওয়ার অর্থ সম্পূর্ণরূপে বিশ্রামসুখ ভোগ কর; কিন্তু শিবচন্দ্র দেব মহাশরের পক্ষে তদ্বিপরীত ঘটিল। পেনশন লইয়া কোন্নগরে বাস করিয়াই তিনি স্বীয় বাসগ্রামের সর্ব্ববিধ উন্নতিসাধনে মনোনিবেশ করিলেন।
পূর্ব্ব হইতেই স্বদেশের উন্নতি-সাধনে তিনি মনোযোগী ছিলেন। মেদিনীপুরে বাস কালে সেখানে একটী ব্রাহ্মসমাজ স্থাপন করিয়াছিলেন। তৎপরেও কলিকাতাতে বদলী হইয়াই স্বীয় বাসগ্রামের উন্নতির দিকে তাঁহার দৃষ্টি পতিত হয়। তৎপূর্ব্বে ১৮৫২ সালে গ্রামবাসিগণকে সমবেত করিয়া কোন্নগর হিতৈর্ষিণী সভা নামে একটী সভা স্থাপন করেন। ১৮৫৪ সালে তাঁহারই প্রযত্নে ও তাঁহার বন্ধুগণের সাহায্যে একটা ইংরাজী স্কুল স্থাপিত হয়। ইহার পূর্ব্বে উক্তগ্রামে হার্ডিঞ্জ বাহাদুরের সময়ের স্থাপিত একটী মডেল বাঙ্গালা স্কুল মাত্র ছিল। ইংরাজীস্কুল স্থাপিত হওয়ার পর ১৮৫৬ সালে গবর্ণমেণ্ট বাঙ্গালা স্কুলটী তুলিয়া দেন। কিন্তু গ্রামমধ্যে একটী বাঙ্গালা স্কুল থাকা আবশ্যক বোধে ১৮৫৮ সালে প্রধানতঃ তাঁহার উদ্যোগে আবার একটী বাঙ্গালা স্কুল স্থাপিত হয়।
স্কুল দুইটী স্থাপন করিয়া তিনি গ্রামবাসিগণের ব্যবহারার্থ একটী সাধারণ
